Генерал Орасио Васкес, избранный президентом в 1924, ввел поправку в конституцию, которая позволяла ему выставить свою кандидатуру на выборах. Однако он был вынужден уйти в отставку в феврале 1930, поскольку население было недовольно его намерением остаться у власти. На президентских выборах, состоявшихся через три месяца, победу одержал генерал Рафаэль Леонидас Трухильо Молина, который правил вплоть до своей гибели в мае 1961. В 1938 президентом был избран доктор Хасинто Бьенвенидо Пейнадо, личный врач-дантист Трухильо, а сам Трухильо принял на себя командование вооруженными силами. В 1940 Пейнадо умер, его преемником стал Мануэль де Хесус Тронкосо де ла Конча. В 1942 Трухильо Молина вновь баллотировался на пост президента, поддержав создание двухпартийной системы. В 1947 президент Трухильо Молина провозгласил новую конституцию, которая разрешала президенту участвовать в выборах на новый срок. В 1952 его брат, Эктор Бьенвенидо Трухильо Молина, стал президентом, будучи единственным кандидатом; он был переизбран в 1957. Эктор ушел в отставку в августе 1960, и его преемником стал Хоакин Балагер, бывший до этого вице-президентом.

Диктатор навел порядок в финансах страны и в 1941 отменил контроль за финансами со стороны США; к 1947 он полностью расплатился с внешними долгами. После разрушительного урагана 1930 была заново отстроена столица страны. В 1940-е – начале 1950-х годов экономика страны процветала. Большие средства были потрачены на строительство дорог и оросительных систем, на улучшение состояния сельского хозяйства и создание промышленности, а также на здравоохранение и высшее образование. Однако после 1955 режим Трухильо столкнулся с немалыми трудностями как внутри страны, так и в международных отношениях, начался экономический кризис, усугубившийся из-за крупных непредвиденных расходов на вооружение, перевода больших денежных сумм за границу и эмбарго ОАГ на экспорт некоторых товаров. Проявлениями кризиса были экономический спад, рост безработицы и дефицит государственного бюджета.

После падения режима Батисты на Кубе в январе 1959 положение Трухильо становилось все более шатким. Хотя он пресек попытку нападения доминиканских эмигрантов с Кубы в июне 1959, внутреннее недовольство и напряженные отношения с соседними странами нарастали. Режим Трухильо оказался замешан в покушении на венесуэльского президента Ромуло Бетанкура в июне 1960. Из-за этого в августе 1960 ОАГ убедила всех своих членов разорвать дипломатические отношения с Доминиканской Республикой, а в январе 1961 объявила эмбарго на поставки в страну нефти, грузовых автомобилей и запасных частей в страну.